[이정규 칼럼] 해적에게서 배우는 스타트업 창업자 계약서

18세기 해적선서 21세기 스타트업까지…조직 운영의 불변 법칙

전문가 칼럼입력 :2025/09/15 15:00    수정: 2025/09/15 15:00

이정규 비즈니스 IT컬럼니스트

프롤로그: 해적선 회의실에서 들려오는 현대적 목소리

이정규 비즈니스 IT컬럼니스트

"우리 지분 분배 어떻게 할까요?"

"의사결정 절차는?"

"기밀 유지는 어떻게 하죠?"

이런 대화가 18세기 해적선 갑판 위에서 오갔다면 믿으시겠습니까? 놀랍게도 300년 전 해적들은 이미 현대 스타트업 창업자들이 고민하는 모든 문제들을 해결하고 있었습니다. 해적이라고 하면 무법천지의 거친 바다 사나이들을 떠올리지만, 실제로는 치밀한 계약서를 바탕으로 운영되는 고도로 조직화된 '기업'이었습니다.

마커스 레디커(Marcus Rediker)가 분석한 18세기 해적들의 ‘해적계약서(Pirates' Agreement)’를 살펴보면, 현대 IT 스타트업의 창업자 계약서와 놀라울 정도로 유사한 구조를 발견할 수 있습니다. 두 문서 모두 불확실한 환경에서 공동체의 생존과 성장을 위한 신뢰 구축에 초점을 맞추고 있기 때문입니다.

계약서 뒤에 숨겨진 생존 전략

'해적선 = 스타트업?' 이상하지만 말이 됩니다. 해적선과 스타트업은 겉으로는 전혀 다른 존재처럼 보입니다. 하나는 18세기 대서양을 누비는 불법 조직이고, 다른 하나는 21세기 실리콘밸리의 합법적 기업처럼 말입니다. 하지만 본질적으로는 놀라울 정도로 유사한 조건에서 운영됩니다.

• 공통점 1: 극도의 불확실성

- 해적: "다음 약탈이 성공할까? 해군에게 잡혀 교수형 당하지 않을까?"

- 스타트업: "제품이 성공할까? 시장에서 살아남을까?"

• 공통점 2: 제한된 자원

- 해적: 함선, 무기, 식량이 부족하다.

- 스타트업: 자금, 인력, 시간이 부족하다.

•공 통점 3: 강한 결속력 필요

- 해적: 생사를 함께하는 동지

- 스타트업: 성패를 함께하는 창업자

이런 조건에서 생존하려면 구성원들 간의 신뢰와 협력이 절대적으로 필요합니다. 그래서 두 조직 모두 치밀한 계약서를 만들어 운영 원칙을 명문화했던 것입니다.

계약서가 곧 생명줄이었습니다. 해적들에게 계약서는 단순한 문서가 아니었습니다. 망망대해에서 서로를 믿고 의지할 수 있는 유일한 보장이었습니다. 마찬가지로 스타트업 창업자들에게도 계약서는 불확실한 사업 환경에서 서로의 역할과 책임을 명확히 하는 생명줄 역할을 합니다.

해적과 창업자의 계약서 대결

아래 표는 해적 계약서와 현대 스타트업 창업자 계약서의 주요 조문을 비교한 것입니다.

현대적 교훈 - 해적들이 IT 기업에게 주는 메시지

• 교훈 1: 공정성이 최고의 동기부여

해적들의 계급별 차등 분배 시스템은 놀라울 정도로 공정했습니다. 위험을 더 많이 감수하는 사람이 더 많은 보상을 받는 것은 당연하지만, 모든 구성원이 자신의 기여에 따른 정당한 몫을 받을 수 있다는 확신이 있었습니다. 현대 스타트업에서도 지분 분배와 베스팅 제도가 이와 같은 역할을 합니다. 창업자들이 각자의 기여도에 따라 공정한 보상을 받을 수 있다는 믿음이 있어야 끝까지 함께 갈 수 있습니다.

• 교훈 2: 민주적 의사결정의 힘

"선장의 명령은 전투 시에만 적용된다"는 해적 계약서의 조항은 매우 현대적입니다. 평상시에는 모든 구성원이 동등한 발언권을 가지고, 위기 상황에서만 리더에게 절대적 권한을 위임하는 것입니다. IT 스타트업도 마찬가지입니다. 일상적인 중요 결정은 창업자들이 함께 논의하고 합의하지만, 시장 상황이 급변하거나 위기 상황에서는 CEO의 신속한 판단과 실행이 필요합니다.

• 교훈 3: 신뢰는 생존의 조건

해적들에게 배신은 곧 죽음을 의미했습니다. 망망대해에서 서로를 믿지 못한다면 조직 자체가 무너지기 때문입니다. 현대 스타트업에서도 창업자 간의 신뢰가 깨지면 회사는 생존할 수 없습니다. 그래서 두 계약서 모두 신뢰 유지를 위한 강력한 제재 조항을 포함하고 있습니다. 해적은 사형이나 유배, 스타트업은 법적 제재와 손해배상이라는 차이가 있을 뿐입니다.

• 교훈 4: 투명성이 곧 경쟁력

해적들은 약탈품 분배 과정을 투명하게 공개했습니다. 누가 얼마나 받는지 모든 구성원이 알 수 있었기 때문에 불만이나 의혹이 생길 여지가 없었습니다. 스타트업도 지분 구조와 의사결정 과정을 투명하게 운영해야 합니다. 창업자들이 서로의 역할과 보상을 명확히 알고 있어야 집중력을 잃지 않고 사업에 매진할 수 있습니다.

300년을 뛰어넘는 조직 운영의 본질

(사진= perplexity.ai)

18세기 해적선 갑판과 21세기 스타트업 사무실. 시간과 공간은 완전히 다르지만, 인간이 모여 무언가를 함께 이루려고 할 때 필요한 본질적 원칙들은 변하지 않습니다. 신뢰, 공정성, 투명성, 참여, 책임 - 이 다섯 가지 키워드는 해적 계약서와 창업자 계약서에 공통으로 등장하는 핵심 가치입니다. 기술이 아무리 발전해도, 비즈니스 모델이 아무리 혁신적이어도, 결국 조직을 움직이는 것은 사람이고, 사람들 간의 관계를 규정하는 원칙은 300년 전이나 지금이나 크게 다르지 않습니다.

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다음에 창업자 계약서를 검토하실 때, 잠시 18세기 해적들을 떠올려보세요. 그들이 극한의 환경에서도 조직을 유지할 수 있었던 지혜가, 여러분의 스타트업이 불확실한 시장에서 살아남는 데 도움이 될 것입니다. 해적들처럼 치밀하게, 하지만 해적들보다 합법적으로 - 이것이 바로 현대 스타트업 창업자들이 추구해야 할 길이 아닐까요?

“역사는 반복되지 않지만 운율을 맞춘다"고 마크 트웨인이 말한 것처럼 해적 계약서와 창업자 계약서는 시대를 뛰어넘어 같은 운율을 맞추고 있는 것 같습니다. 

*본 칼럼 내용은 본지 편집방향과 다를 수 있습니다.

이정규 비즈니스 IT컬럼니스트

(현)케이씨에이 수석감리원. 경영정보학 박사, 정보관리기술사, 미국회계사. IBM, 안랩, 기술창업 스타트업, 현대그룹 계열사, 비영리 재단, 사이냅소프트, 감리법인 등에서 제조산업전문가, 영업대표, 사업부장, 영업본부장 및 컨설팅사업부장, 대표이사, 기술연구소장, 사무국장, 경영혁신담당 중역, 수석감리원을 역임했다. KAIST 기술경영대학원과 국민대 겸임교수로 출강했다. 저서로는 '동시병행설계', '딥스마트', '비즈니스 프로세스', '프로세스 거버넌스', '실전 정보기술컨설팅' 등이 있다. 프로보노 홈피 deepsmart.org.